早速見ていただけたようで何よりです。

包皮は、たいていの場合は下から寄せれば
少しくらいは被ってくるものですが、
普段の状態でも全然被っていなくて、
余裕がないなら無理に伸ばさなくてもいいです。

ただ、痛いというのはどの部分でしょうか。
亀頭だと思いますが、普段から出ているなら、
ある程度の刺激には慣れていてもいいはずです。
挿入はOKなのでしょうから、
もしそれ以上に強くこすり過ぎているなら、
慣れるまでは指で軽くなぞるくらいにしてあげてください。

押し付けたままでする床オナニーが、
最も夢精に近い状態だと思います。
おもらしみたいにはなりますが、覚えやすいはずです。

正直、床か皮か直接か、順番は無視してもいいし、
好きなときに好きな方法からして構わないと考えます。
フェラというのもありますが、
その辺はお二人の決めることなので…。

とにかく、射精の快感を覚えてもらうのが
一番の目標ですね。

自慰は、若いうちに覚えなければ、一生知らないままって
こともあるのではないかと思います。
あまり年をとってからわかることも稀なのでしょう。

女性が喜びを知らないままの方が例としては
多い気がしますが、どちらにしても、
成人するまでには…、という気もするし、
かと言っておおっぴらに覚えましょうと言うのも
どうかなってことで、とても微妙ですね。

今後のことも気になるので、何かあれば
また補足してください。出来る限りは
回答したいと思っています。

今のうちでよかったって、
思ってもらえればいいですね。

30代の男です。

つい最近、ここで同じような質問に出くわしました。
「オナニーをしない彼氏とのセックス」という見出しです。
検索可能ならそちらをご覧になってください。
アドを貼り付けるよりはいいかなと考えましたので、
お手数かもしれませんが…。

僕の考えもそちらに書き込んであります。
結果はわかりませんが、参考になればと思いました。

こちらの補足も利用出来ますので、どうぞ。